2-苯基苯并咪唑衍生物合成研究(论文13000字)
摘要
合成苯并咪唑的方法已经成为合成有机化学家关注的重点，因为它们是医药中重要的治疗化合物开发的有益的基础。苯并咪唑类化合物对于治疗药物起着非常重要的作用。例如：抗溃疡药和驱肠虫药。其他苯并咪唑衍生物表现出抗菌、抗病毒、抗癌、抗炎、镇痛等药理活性。因此，对于苯并咪唑类化合物的合成研究受到了广泛的关注。本文在硫介导条件下以2-硝基苯胺和氯化苄为起始原料合成2-苯基苯并咪唑。
文章对反应条件进行优化，最终确定以邻硝基苯胺作为底物，N-甲基哌啶作为溶剂，1.2mmolBnCl、FeCl3•6H2O（5mol%）和1.0mmolS8，在130℃无氧条件下反应20小时为最佳反应条件；确定最优反应条件后，文章对反应进行底物拓展及结构确认。
本文开发了一种合成苯并咪唑类化合物的新方法，该方法不需要金属的参与和额外的氧化剂，环境相对友好，并且硫易得、无毒、常温下稳定，作为一种新的合成方法具有重要的有机应用价值，具有一定的研究和应用前景。
关键词：苯并咪唑类化合物硫介导2-苯基苯并咪唑
Synthesis of 2 - Phenylbenzimidazole Derivatives
Abstract
The method of synthesizing benzimidazole has become the focus of attention for synthetic organic chemists because they are a useful basis for the development of important therapeutic compounds in medicine. Benzimidazole compounds play a very important role in the treatment of drugs. For example: antiulcer drugs and anthelmintics. Other benzimidazole derivatives exhibit antibacterial, antiviral, anti-cancer, anti-inflammatory, analgesic and other pharmacological activities. Therefore, the synthesis of benzimidazole compounds has received extensive attention. In this paper, 2-phenylbenzimidazole was synthesized by 2-nitroaniline and benzyl chloride as the starting materials under sulfur-mediated conditions.
In this paper, the reaction conditions were optimized, and the o-nitroaniline was used as the substrate, N-methylpiperidine as the solvent,1.2 mmolBnCl、FeCl3•6H2O（5mol%）and 1.0 mmol S8，130oC, 20 hours, anaerobic for optimum reaction conditions. After the optimum reaction conditions were determined, this article expanded the substrate and confirmed the structure of the reaction.
This paper developed a new method for synthesis of benzimidazolecompounds , which does not need any additional oxidant, and is environmentally friendly because as the raw material, elemental sulfur is easy to get, non-toxic and stable at room temperature. This new method has great value of organic synthesis and has a certain research and applications.
Key Words：Benzimidazole compounds; sulfur-mediated ; 2-phenylbenzimidazole
目录
摘要 Ⅰ
Abstract Ⅱ
第一章 文献综述 Ⅲ
1.1 苯并咪唑类化合物概要 1
1.1.1 苯并咪唑类化合物简介 1
1.1.2 苯并咪唑类化合物的应用 2
1.1.3 苯并咪唑类化合物的研究进展 2
1.2 苯并咪唑类化合物的合成 5
1.2.1 通过与羧酸反应 5
1.2.2 通过与醛反应 7
1.2.2 通过与酸酐反应 11
1.2.3 通过与酯反应 11
1.2.4 通过与酰胺反应 12
1.2.5 通过与尿素反应 12
1.2.6 通过与酰氯反应 13
1.2.7 通过与腈反应 14
1.2.8 通过与酮反应 15
1.2.9 通过与氢氧化钾和氯仿反应 16
1.2.10 以其他化合物为原料合成苯并咪唑类化合物 17
1.3 课题研究内容及意义 19
第二章 实验部分 21
2.1 实验内容 21
2.2 实验仪器与试剂 21
2.2.1 实验仪器 21
2.2.2 实验试剂 21
2.3 反应条件优化 22
2.3.1 实验操作 22
2.3.2 结果与分析 23
2.4 底物拓展 24
2.5 化合物结构表征 26
第三章 总结 29
参考文献 30
附录 33
致谢 40 |
